Horatio McCallister es un capitán de barco. Su frase más característica es "Arrrrrr”. Tiene una prótesis en la pierna y sus dos ojos son de vidrio.

Su primera aparición en la serie es un capítulo en el cual descubrimos que es el propietario de un restaurante de mariscos llamado "El Holandés Frito” o  "El Holandés Errante” (no estamos seguros). Ese restaurante es del estilo buffet libre. En ese episodio Homer  lleva a los juzgados al Capitán porque no le permitieron comer todo lo que él quería. Finalmente gana el juicio, así que el Capitán hace propaganda de su restaurante presentando a Homer como "El barril sin fondo”, "La máquina de comer” y ”El error más cruel de la naturaleza”.

Siendo, en apariencia, un capitán experimentado, en varios capítulos se le ve torpe a la hora de conducir los barcos. Como cuando transportaba una carga de pantalones cortos y encalló el barco después de que Homer retirara la luz del faro. En otro capítulo Bart lleva a todos los ancianos del asilo a pasear en el barco del Capitán, y cuando estaban en pleno océano, su barco fue atravesado por uno del señor Burns, y cuando le preguntan como no lo vio venir, él dice "Los dos son de vidrio” (señalándose a los ojos), es decir, es ciego.

Hay un capítulo en el que el Capitán aparece completamente en pobre e intenta convencer a Homer de que le entregue su langosta llamada "Tenacitas” para llevarla a un costoso internado extranjero en el cual la iban a amaestrar (lo cual era mentira). Realmente se la quería comer ya que cuando Homer se niega, el Capitán termina la escena pidiendo limosna. Así mismo en otro capítulo aparece luchando contra un pulpo gigante, ya que intentaba matarlo porque creía que tenía oro en su interior.

Aunque nunca se le ve con esposa o novia, en el capítulo en que se relata el nacimiento de Maggie Simpson, se ve una escena en la que agarra un bebé recién nacido (al parecer su hijo) y dice "Arrrrr, realmente la captura del día”.