El actor secundario Bob se llama en verdad Robert Underdunk Terwilliger.

Bob es un alumno brillante de la Universidad de Yale, un autodenominado genio, un Republicano, y un presuntuoso refinado. Comenzó su carrera como ayudante en el programa de televisión de Krusty el payaso. En un capítulo de la octava temporada se revela que había obtenido el trabajo sólo porque Krusty lo había considerado más gracioso que a su hermano menor, Cecil Terwilliger, quien había ido a hacer un casting para el papel. Con el correr de los años, Bob se fue cansando cada vez más del continuo abuso de Krusty. Bob finalmente decidió deshacerse del payaso. Se disfrazó de Krusty y asaltó el Badulaque de Apu. La policía detuvo al verdadero Krusty por asalto a mano armada, ya que una cámara de seguridad lo había grabado todo. Luego Bob se hizo cargo de la conducción del programa de Krusty, introduciendo segmentos culturales. Aunque el programa fue aceptado por la mayoría de los niños, el reino de Bob duró muy poco, ya que Bart Simpson sacó a la luz su plan, y Bob fue enviado a prisión. Con su verdadera personalidad revelada, Bob asumió el papel de genio criminal en la serie. 

En un capítulo de la tercera temporada Bob hizo su primera aparición importante después de su fallido intento de inculpar a Krusty. Fue liberado de prisión y contrajo matrimonio con la tía de Bart, Selma Bouvier. Esto fue, en parte, un truco para acceder a sus ahorros, y Bob planeó matar a Selma en su luna de miel. Una vez más, Bart frustró el plan de Bob y lo envió de regreso a la cárcel.

Después de ser puesto en libertad condicional en otro capítulo de la quinta temporada, decidió matar a Bart, amenazándolo mediante cartas y obligando a los Simpson a mudarse al Lago del Terror como parte del Programa de Protección de Testigos. Bob los siguió hasta su casa-bote y, después de reducir al resto de la familia, intentó matar a Bart. Sin embargo, le permitió tener un último deseo, y el niño le pidió que cantase la versión completa de H.M.S. Pinafore. La táctica hizo que Bob perdiese mucho tiempo y finalmente fuese arrestado.

En otro capítulo de la sexta temporada, Bob volvió a ser liberado de la cárcel y se presentó para alcalde de Springfield como parte del Partido Republicano. Venció a su contrincante liberal, Joe Quimby con muchísima diferencia, pero Bart y Lisa descubrieron que Bob había amañado las elecciones, por lo que fue enviado de regreso a prisión.

En la séptima temporada nos encontramos con un capítulo en el que Bob escapó de prisión por primera vez y amenazó con destruir Springfield con una bomba nuclear a menos que la ciudad interrumpiese las emisiones televisivas. Sin embargo, una vez más fue atrapado y nuevamente encarcelado.

Después de este suceso, Bob se redimió sinceramente, y en otro capítulo fue liberado bajo la custodia de su hermano Cecil (arriba en la foto). Sin embargo, Cecil, con resentimiento por lo que había sucedido con Krusty y Bob en el pasado, trató de hacer explotar la presa de agua de Springfield y culpar a Bob. Bob, con la ayuda de Bart, detuvo a Cecil y salvó a la ciudad, pero ambos hermanos terminaron en prisión debido a que el jefe Wiggum creyó que Bob, con su ingenio malvado, había sido el cerebro de la operación.

En otro capítulo de la duodécima temporada Bob descubrió que Krusty había eliminado todas las cintas en las que él aparecía como su ayudante. Una vez más, Bob fue liberado de la cárcel y desarrolló un plan para matar a Krusty usando a Bart como bomba suicida. Después de escuchar a Krusty hablar sobre como se había arrepentido de haberlo maltratado, Bob decidió no seguir adelante con su plan, aunque de todas formas volvió a estar tras las rejas.

En la decimocuarta temporada hay un capítulo en el cual Bob trabajó en conjunto con Homer Simpson. Alguien había tratado de matar a Homer, por lo que Bob fue liberado para ayudar a encontrar al culpable. Después de resolver el misterio, regresó para matar a Bart. Sin embargo, se dio cuenta de que estaba acostumbrado a ver la cara de Bart, por lo que no pudo hacerlo.

Bob no regresó a prisión, lo cual se reveló en otro capítulo de la decimoséptima temporada. En realidad, se mudó a Italia, con la ilusión de empezar desde cero. Allí, fue electo alcalde en un pueblo de la Toscana y se casó con una mujer italiana llamada Francesca, con la cual tuvo un hijo, Gino (los dos, arriba en la foto). La familia Simpson, estando de visita en Italia para recoger un coche destinado al Sr. Burns, se terminó encontrando con él. Al principio, Bob los recibió con hospitalidad, bajo la condición de que no revelasen su oscuro pasado; sin embargo Lisa, ebria, terminó contando la verdad, provocando el distanciamiento entre Bob y sus ciudadanos. Él, su esposa y su hijo juraron una vendetta (venganza) contra los Simpson.

La familia Terwilliger completa regresó en otro capítulo de la decimonovena temporada en el cual el padre de Bob, llamado Robert, y su madre, Dame Judith Underdunk, aparecieron por primera vez. Bob simuló su propia muerte y trató de quemar vivo a Bart en su funeral. En esa ocasión, Bob y su familia completa fueron enviados a prisión, en donde Bob se volvió completamente demente.